تولوئن

تولوئن چیست و چه کاربردی دارد

تولوئن که با اسامی دیگری چون متیل بنزن، آنیسن ، toluol  و phenylmethane نیز معروف است از گروه ترکیبات هیدروکربن های آروماتیک سنتتیک به شمار می‌رود. تولوین را می توان به شکل ارگانیک در روغن خام درخت تولو یا از قطران زغال سنگ (تولید کک از زغال) در پروسه های شیمیایی و کاتالیزوری استخراج نمود. متیل بنزن در اغلب موارد به شکل یک حلال در صنایع مورد استفاده واقع می شود.

ترکیب آنیسن توانایی انحلال در آب را ندارد اما در سایر حلال های آلی به شکل مطلوبی انحلال می یابد و این ویژگی سبب شده است تا در بسیاری از صنایع به عنوان ترکیب ابتدایی کاربرد داشته باشد. تولوئن خوراکی نیست و کاربرد آن صرفا در صنعت است و از دیگر ویژگی های آن می توان به این مورد اشاره نمود که با اسید و یا باز رقیق وارد واکنش نمی شود.

تولول از هیدروژن و کربن ساخته شده است و از آنجایی که قطبی بودن آن بسیار کم است می‌توان آن را در دسته ترکیبات غیر قطبی جای داد. گروه متیل موجود در این ترکیب قادر به آزاد سازی الکترون مضاعفی در قیاس با هیدروژن است.  تولوئن از تولیدات جانبی بنزن به شمار می رود که به علت حضور گروه متیل در مجاورت گروه فنیل، اسم آیوپاک آن متیل بنزن نام گرفته است. متیل بنزن تشکیل شده از یک گروه ۳ CH+ فنیل است. زنجیر حاشیه ‌ای در متیل بنزن بیشتر در برابر اکسید شدن مستعد است به طوری که در هوای آزاد پس از مدتی بخار می گردد.  بخش مرکزی این ترکیب حلقه بنزن می باشد که از یک متیل منفرد ساخته شده است.

ویژگی ها و مشخصات تولوئن

• با توجه به ویژگی های خاص این ترکیب، متیل بنزن توانایی بیشتری برای واکنش با الکتروفیل ها در قیاس با بنزن دارد.
• از آن جایی که تولید متیل بنزن در حجم زیاد مقرون به صرفه است و می توان آن را به طرق مختلفی سنتز نمود بنابراین موارد مصرفی گوناگونی را شامل می شود. به طور مثال یکی از روش‌ های سنتز آن ، واکنش دادن بنزن در کنار اسید لوئیس (متیل کلراید، کلرید آلومینیوم) است که به واسطه واکنش بین این دو ترکیب متیل بنزن حاصل می شود.
• تولوین در اغلب پروسه ها و مکانیسم های جابجایی دخیل است.
• چنانچه آن را به واسطه پروسه کلرزنی مورد واکنش قرار دهیم می تواند ترکیبات کلرو بنزن را بسازد و همچنین اگر آن را در مجاورت پتاسیم پرمنگنات نیز جای دهیم ترکیب حاصل بنزوئیک اسید خواهد بود.
• از نظر مشخصات ظاهری می توان آن را به این صورت تعریف نمود که در حالت مایع قرار دارد و رنگ آن شفاف می باشد و بویی تقریباً همانند تینر (شیرین و تند) دارد. تولوئن ماده ای فرار است و اگر در مجاورت هوا قرار گیرد ، تبخیر خواهد شد.

مختصری از تاریخچه Toluene

متیل بنزن ابتدا در سال ۱۸۳۷ به واسطه عملیات تقطیر روغن با آزمایشات یک شیمیدان لهستانی تولید شد. چند سال بعد یک شیمیدان فرانسوی توانست از یک درخت گرمسیری یک ترکیب هیدروکربنی را به دست آورد که از لحاظ ظاهری و تا حدودی از نظر ساختاری به ترکیب بنزن شباهت داشت و به همین دلیل محصول را اصطلاحاً بنزوئن نام گذاری کردند. در سال ۱۸۵۰ مجدداً به واسطه تحقیقات یک شیمیدان فرانسوی ترکیبی جدید از تقطیر چوب هیدروکربن حاصل شد که آن را تولوئن نام نهادند.

 کاربرد و موارد استفاده تولوئن

همانطور که در ابتدای مقاله به آن اشاره شد از آنجایی که این ترکیب را می‌توان به آسانی در حجم وسیع تولید نمود بنابراین کاربردهای متنوعی را در صنعت و تجارت شامل می‌شود که به شرح برخی از مهمترین آنها خواهیم پرداخت :

• ساخت ترکیب نیترو تولوئن : چنانچه تولول را نیتراته کنیم محصولات حاصل شامل مونو، دی و تری نیترو تولول خواهند بود. به طور مثال از ترکیبات دی نیترو تولول می‌توان به منظور ساخت ترکیبات پلی اورتان استفاده کرد. تری نیترو تولول نیز می تواند به منظور ساخت مواد منفجره مورد مصرف قرار گیرد.
• تولید اسید بنزوئیک : چنانچه متیل بنزن را به همراه اکسیژن و در حضور کاتالیزور اکسید نماییم ترکیبات حاصل بنزالدهید و اسید بنزوئیک خواهند بود.
• هر چند که خاصیت انحلال پذیری با آب را ندارد اما با بسیاری از ترکیبات آلی می تواند انحلال یابد و به همین منظور در ساخت ماده های رقیق کننده و رنگ بسیار کاربردی می باشد.
• در تولیدات صنایعی چون ترکیبات ضدعفونی کننده، لاک ها، ساخت لاستیک و انواع چسب و …
• در بخش صنعت به منظور تمیز نمودن فلزات و ابزارها
• به جهت ساخت ماژیک های غیر وایت بردی
• در نقش حلال در تولید رنگ و رزین
• تولید ترکیب TDI ( تولوئن دی ایزوسیانات)
• تولید چرم مصنوعی
• به منظور تولید سیمان تماسی
• تولید درزگیر هایی با جنس سیلیکونی
• تولوئن در کشاورزی به برای تولید کود و سم
• ترکیب کاربردی در لابراتوار های بیوشیمی به منظور استخراج هموگلوبین از RBC به منظور سنجش میزان HP
• ساخت چسب و سیلانت
• در نقش تقویت کننده اکتان در سوخت های بنزینی
• تولید کاپرولاکتام و فنل
• در نقش فیلر یا پرکننده برای کیت های بسیار ظریف پلی استایرن
• تولید ترکیبات آلی، بهداشتی و شیمیایی

 خطرات و موارد ایمنی

هرچند که ترکیب تولوئن در صنعت به وفور مورد استفاده قرار می‌گیرد اما همانند هر ترکیب شیمیایی دیگری محدودیت ها و مضرات خود را دارد بنابراین در حین استفاده از آن می بایست تمامی نکات ایمنی رعایت گردد. همانطور که در بخش موارد استفاده به آن اشاره شد این ترکیب در ترکیب اغلب بنزین ‌ها یافت می‌شود پس می‌تواند به شکل مستقیم و غیر مستقیم در زندگی ما دخیل بوده و اثرات زیان باری را به همراه داشته باشد.

• اولین ناحیه ای که تحت تاثیر این ترکیب قرار می گیرد سیستم عصبی مرکزی بدن است پس تماس بیش از اندازه با این ترکیب در طولانی مدت می تواند اختلالات عصبی را به دنبال داشته باشد.
• سبب آسیب به مخاط چشم، پوست و مجاری تنفسی می گردد.
• چنانچه به صورت مکرر با این ترکیب به شکل مستقیم در ارتباط باشید ممکن است بافت چربی ارگانیک بدن شما را از بین ببرد و به خشکی شدید پوست مبتلا شوید.
• در صورت قرارگیری در معرض این ماده به میزان کم اما مدت زمان طولانی، ممکن است فرد دچار کمبود حافظه و یا حتی افسردگی گردد.
• از دیگر نشانه ‌های مسمومیت با این ترکیب می توان به خستگی مفرط، سردرد، ضعف عضلانی، کاهش قدرت ماهیچه ای، عدم تعادل و سرگیجه اشاره کرد.
• خانم های باردار و اطفال جزء قشر حساس در برابر این ترکیب محسوب می‌شوند پس در حین استفاده مطمئن شوید که این افراد در محل کار شما حضور نداشته باشند.

روش های تولید تولوئن

• تولید به واسطه فرآیندهای شیمیایی کاتالیزوری به عنوان محصولات جنبی در تولید بنزین
• تولید به واسطه کراکر اتیلن
• از طریق قطران زغال سنگ
• به واسطه واکنش پذیری اسید لوئیس به همراه متیل کلرید یا بنزن (البته از آنجایی که نحوه انجام و چگونگی فرایند این پروسه ها کمی پیچیده و هزینه‌ بر است پس از لحاظ صنعتی و تجاری مقرون به صرفه نمی باشند و تنها در موارد خاص از آنها بهره برده می‌شود)